La storia di Tavarnelle Val di Pesa si ricollega a quella della zona chiantigiana.

La prima memoria storica del capoluogo risale al 790: in origine si chiamava Tabernulae, nome derivato da taberne, le antiche taverne dove i viaggiatori si fermavano per il ristoro e per il cambio dei cavalli lungo la strada che portava verso la Val d'Elsa, dove incrociava la via Francigena.
Nel XII secolo il borgo passò sotto il dominio della Repubblica Fiorentina, ma non ebbe funzione strategica, tanto da non essere mai circondato da mura, forse perché protetto dai vicini castelli di San Casciano, Barberino, San Donato in Poggio e Tignano, dei quali rappresentava però un importante punto di incontro per gli scambi commerciali.

Fa fede dell'importanza raggiunta in tal senso la presenza del convento francescano del Borghetto, se si considera che tali complessi sorsero nei luoghi più popolosi e frequentati. Nell'Ottocento il paese crebbe ulteriormente intorno al suo nucleo antico ed il 1° Maggio 1893 divenne Comune autonomo, staccandosi dal Comune di Barberino Val d'Elsa.

Vicino al capoluogo si trova la Pieve di S. Pietro in Bossolo, una delle costruzioni più antiche della Val di Pesa.